página inicialExperiência 04
Solubilidade de Compostos Orgânicos
Química Orgânica Experimental I

Material complementar à apostila
Introdução
Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis.
Classes de Solubilidade

S2

Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos,
compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).

SA

Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de
carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.

SB

Aminas monofuncionais com seis
átomos de carbono ou menos.

S1

Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas
monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.

A1

Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, b -dicetonas.

A2

Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, b -dicetonas,
compostos nitro com hidrogênio em a , sulfonamidas.

B

Aminas aromáticas com oito ou mais
carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.

MN

Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre

contendo mais de cinco átomos de carbono.

N1

Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo
somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.

N2

Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).

I

Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

Nesta aula :

>testando a solubilidade de 2 compostos conhecidos

>identificando 1 amostra desconhecida, com base em sua solubilidade